Para Ana no es fácil compartir su diminuta habitación con un hombre que es tan mayor como su padre. Y por otro lado, Fritz Pfeffer también tiene dificultades con la rebelde y filosa adolescente Ana. Las primeras irritaciones surgen pronto.
El conflicto más grande se refiere al pequeño escritorio. Cuando Ana propone distribuir el tiempo de uso del escritorio de la manera más equitativa posible, para que ambos puedan trabajar tranquilos, Fritz se niega. Pues él encuentra que el trabajo de Ana, a diferencia de sus estudios de español, holandés e inglés, no era lo suficientemente importante.
Ana está furiosa y tranquila al mismo tiempo. "En un momento pensé: "inmediatamente le doy un golpe en su cara con esas ínfulas que lo estampo contra la pared” Y al instante siguiente me dije: “Mantén la calma, ¡ese tipo no es digno para que te hagas tanta mala sangre!” [Ana Frank, “El mejor escritorio pequeño”, 13 de julio de 1943]
La discusión se eleva a tal nivel que Ana pide a su padre que intervenga como mediador. Por un lado, Fritz se retracta, aunque no lo hace muy convencido.
Reflexionando después, Ana escribe: "Pfeffer parecía muy triste, no me habló durante dos días y tuvo que sentarse al escritorio desde las cinco hasta las cinco y media. Una actitud muy infantil, por supuesto. [Ana Frank, El mejor escritorio pequeño, 13 de julio de 1943]